舍普琴科纵横江湖多年，自然与不少前锋搭档过。诸如比埃尔霍夫、因扎吉、克雷斯波、德罗巴，那都是名气极大的一流前锋。
但是，搭档名气大，并不意味着搭配效果好。若是在舍普琴科的搭档之中，挑选一位最为契合舍瓦的球员，相信许多球迷都不会选择以上这些明星前锋，而是会不约而同地给出雷布罗夫的名字。
谢尔盖·雷布罗夫，1974年6月3日出生于戈洛夫卡。他的身材并不算高大，1米73的身高，再加上64公斤的体重，别说放在壮汉云集的绿茵世界没有什么优势了，就算丢到普通人之中，照样谈不上出类拔萃。所以，雷布罗夫若想出人头地，必须要拥有娴熟的脚下技术才行。
事实上，雷布罗夫的脚下技术确实出色。身为攻击手的他，不仅拥有精准的射门，过人技术也足够娴熟，甚至还能为队友输送炮弹。按照笔者的个人理解，雷布罗夫的技术特点，并不像是纯粹的前锋，反倒更为接近“九号半”球员。
这种技术特点的球员，与舍普琴科这种终结能力极强的前锋凑在一块，简直就是绝配。雷布罗夫既不会挤占舍普琴科的进攻空间，还能给舍瓦送出精妙传球，即便是在整体实力不算太强的基辅迪那摩效力，这对搭档照样能够打出成吨的伤害。除了肆虐国内联赛之外，这两人还能在欧冠舞台留下属于自己的传说。哪怕就是皇马与巴萨这样的老牌豪门，照样被舍普琴科与雷布罗夫这对黄金搭档打爆过……
1998—99赛季，雷布罗夫与舍普琴科这对黄金搭档火力全开，帮助基普迪纳摩杀入了欧冠四强。在对阵拜仁的欧冠半决赛，这支球队一度占据上风，如果不是舍普琴科们当时太过年轻，在经验方面有所欠缺，未能将优势转化成胜势，这支球队也许能掀翻有马特乌斯、卡恩、埃芬博格等明星球员压阵的德甲班霸。
在一度占据上风的情况下止步于欧冠四强固然让人感到遗憾，可是无论如何，这个成绩已经足够令人满意了。这就注定了，不知道多少俱乐部，会把目光投向基普迪纳摩，试着挖走舍普琴科、雷布罗夫等骨干球员。
1999年的夏天，舍普琴科改换门庭，转会去了米兰。至于与舍普琴科绝配的雷布罗夫，则选择了留守。
接下来的1999—00赛季，身披米兰红黑剑条衫的舍普琴科，向全世界证明了自己的实力。他在对手的重点关照之下，仍然打入了24粒联赛入球，一举斩获了意甲金靴。
与舍普琴科的意气风发形成鲜明对比的是，他在米兰的锋线搭档比埃尔霍夫已经表现出了老态。毕竟，那时候的比埃尔霍夫，已经年过三旬了。在这种背景之下，米兰方面自然会在转会市场上寻觅比埃尔霍夫的接班人。而已经证明过自己绝配舍普琴科的雷布罗夫，自然会被米兰方面视为接替比埃尔霍夫的头号人选。
按理说，以米兰当时的名望，再加上好搭档舍普琴科的召唤，雷布罗夫投奔米兰貌似是十拿九稳之事。可是实际情况却是，雷布罗夫出人意料地转会去了托特纳姆热刺。
至于这其中的原因嘛，大抵是热刺队给得太多了。为了将雷布罗夫招致麾下，热刺方面足足砸出了1100万英镑的真金白银，一举打破了热刺当时的俱乐部引援纪录。
1100万英镑的转会费用，放在这个时代自然不算什么天价。可是在20余年之前，那就是截然不同的概念了。要知道，国际米兰当年引进罗纳尔多的转会费用，若是折算成英镑的话，其实也就是1950万英镑罢了。而那时候的罗纳尔多，已经是公认的巅峰巨星了。
所以，热刺出1100万英镑引进雷布罗夫，米兰方面没有跟，绝对是可以理解的。真不是米兰方面没有诚意，实在是热刺给得太多了。就这样，雷布罗夫未能接替比埃尔霍夫，直接导致了多输局面的出现：
站在热刺的立场上，这笔转会费显然给高了。他们重金引进的雷布罗夫，在登陆英超赛场之后，根本就不适应英超赛场的风格。别说打出与其身价相匹配的表现了，就连首发席位都保证不了。
站在雷布罗夫的角度，他一个正值当打之年的球员，背负着高昂的转会费，压根就不适应新环境，被媒体与球迷冷嘲热讽，这显然不是什么好事儿。
至于米兰方面，同样算是输家。因为红黑军团未能在第一时间找到比埃尔霍夫的合适接替者，只能在接下来的赛季捏着鼻子继续重用比埃尔霍夫，这显然会影响到球队的战绩。
接下来的2000—01赛季，也就是雷布罗夫加盟热刺的第一个赛季。米兰愁眉苦脸地给比埃尔霍夫找接替者，雷布罗夫则在热刺找不到北。于是，米兰方面想把雷布罗夫招致麾下的念头不仅没有散去，反倒是越发强烈了。扎切罗尼曾经公开表示：比埃尔霍夫与舍普琴科并不是最好的组合，若是雷布罗夫到来，这些问题都会迎刃而解。
身为当事人的雷布罗夫，忍不住对米兰示好。他直言不讳地表示，舍普琴科已经告诉过他了，米兰有意引进他与舍普琴科搭档。与此同时，雷布罗夫还恳求热刺，不要为他的转会设置障碍。
当事情发展到这种程度，米兰貌似已经距离雷布罗夫很近了。可是就在形势一片大好之际，雷布罗夫毫无征兆地宣布自己会继续留守在热刺，跌碎了一地眼镜。
凡事都是有原因的，雷布罗夫留守热刺同样如此。至于这其中的原因嘛，大抵是雷布罗夫不甘心失败，打算在哪里跌倒就在哪里爬起来，在热刺证明自己的实力……
只可惜，理想很丰满，现实很骨感。选择留守的雷布罗夫不仅没能证明自己的实力，反倒是越混越尴尬。至于米兰，不可能一直等着雷布罗夫。急着补强锋线的红黑军团，在2001年的夏天引进了因扎吉。
不过，米兰并没有因为因扎吉的到来，就彻底放弃引进雷布罗夫的念头。接下来几年，时不时就能听到米兰打算将雷布罗夫招致麾下的流言蜚语。尤其是在因扎吉不幸重伤的那段时间，米兰一度将雷布罗夫视为了引援的第一选择。
就这样，与舍普琴科绝配的雷布罗夫，让米兰苦追数年之久。然而，雷布罗夫终究还是与米兰无缘。哪怕离开热刺之后，雷布罗夫在费内巴切、西汉姆联、基辅迪纳摩乃至是喀山红钻等多支球队留下过自己的足迹，可他终究没有穿上过米兰的红黑剑条衫，令人无比唏嘘……
